まずは「WinterBoard」から行ってみましょう。
何事もかっこが大事。まずは見た目で差をつけましょう。iPod touchでJailbreakをしていた人には馴染みの深いSummerBoardの互換アプリになります。単純にサマーがウインターになったっていう適当なネーミングもうけます。WinterBoard本体をインストールした後にお好みのWinterBoard用テーマをインストールしてください。僕のお気に入りはosx10.5をパロったLeopardというテーマです。iPhoneもLeopardもアップルのデザインですから合わないはずがありません。
http://xzzx.blog98.fc2.com/blog-entry-411.html
http://www.ipoday.com/ipodtouch_custom/winterboard.html

続いて「Snapture」というアプリ。
シンプルなiPhoneのカメラもいいんですがSnaptureはそのカメラ機能を飛躍的に向上させます。信じられないかもしれませんがズームが可能となります。しかもそのズームの操作もiPhoneらしく２本指を使ったマルチタッチ、あのびよーんと画面を拡大させるアクションで直感的に出来てしまいます。その他にもセルフタイマーや連写、セピアや白黒で撮影できるカラーモードが備わっています。けっこう感動しました。
http://www.gizmodo.jp/2008/08/iphonesnapture_1.html
http://www.snapturelabs.com/

お次は「Cycorder」というアプリ。
なんとなんとiPhoneでムービー撮影ができてしまいます。しかも音声ももちろん入って、エンコード待ち時間もなくMOVで保存されますから撮影後PCに移して再生させることも可能です。まさかiPhoneでムービー撮影ができるとは思わなかった。
http://xzzx.blog98.fc2.com/blog-entry-430.html

続いては「MxTube」。
PCなしでYouTube動画をiPhoneに保存することが可能です。似たような機能のアプリはあると思いますがとりあえず調子がよかったので紹介しておきます。
http://applembp.blogspot.com/2008/03/ipod-touchyoutubemxtube.html

最後に「CopierciN」というアプリ。
はっきり言って実用レベルではありませんが将来的にOSレベルでiPhoneにコピペ機能が備わって欲しいという願いを込めてちょっと夢を見させてくれるアプリということでご紹介しておきます。
http://www.ipoday.com/ipodtouch_applications/CopierciN.html

おまけでJailbreakとは関係ありませんがiPhoneのいろいろな着信音が落とせるサイトをご紹介します。基本的には洋楽ですが山手線の駅で流れるメロディーとか映画館で最初に流れるドルビーサラウンドTHXの音とか面白いものがたくさんあります。僕のお気に入りはR2D2です。電話が鳴るたびにかわいいR2D2のおしゃべりが聞けます。
http://audiko.net/en.html

リスクもあるので大きい声では言えませんがぜひJailbreakしてお楽しみください。まだまだ紹介しきれないほどありますがきりがないのでこのへんで。